芳香性是一种化学性质,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共轭系统具有特别的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动(离域),这些环形结构含有单键和。

因此,判断一个分子是否具有芳香性,需要判断其分子结构中是否存在芳香环。如果存在芳香环,则该分子具有芳香性。例如,苯分子就是一个典型的具有芳香性的分子,其分子结构中含有一个六元环,其中每个碳原子都与相邻两个碳原子形成单键,并且所有碳原子上都带有一个氢原子 。

Hückel规则
判断芳香性的方法有很多,其中Hückel规则是判断化合物是否具有芳香性或反芳香性的快速方法。掌握Hückel规则能够让我们快速判断有机化合物的芳香性、反芳香性、非芳香性。结合Hückel规则,判断芳香性的基本标准如下:离域轨道的p轨道电子云中有4n+2(例如2、6、10等)个电子 。

核独立化学位移
除了Hückel规则,还有其他方法来判断一个分子是否具有芳香性。例如,核独立化学位移(Nucleus-independent Chemical Shifts,NICS)的值可以评估分子体系的芳香性和反芳香性。NICS的值定义为环上重原子几何中心处的各向同性化学屏蔽值的负值,也可以表示为NICS(0)。然而对于有些分子,NICS(1)能够更好地评估芳香性,NICS(1)是指从环上重原子几何中心处,沿着垂直于平面方向移动1埃距离处的各向同性化学屏蔽值的负值。

另外,判断芳香性的基本标准如下:离域轨道的p轨道电子云中有4n+2(例如2、6、10等)个电子 。